Rođen je oko 1839. godine, a njegov pravi identitet i porijeklo su nepoznati. Postoje različite teorije o njegovom životu. Neki smatraju da je bio Francuz, koji je emigrirao u Ameriku. Čak se i razlozi zbog kojih je došao u Ameriku ne podudaraju u svim teorijama. Drugi misle da je on bio Amerikanac, i možda veteran iz rata koji je imao mentalne probleme.

U 1850-ima, Leatherman je počeo svoje putovanje po New Englandu i okolnim državama, gdje je najčešće bio viđan u okolini Connnecticuta i New Yorka. Njegov stil oblačenja, koji se sastojao od kožnih jakni i pantalona, donio mu je ime i doprinijeo njegovoj legendi. Nosio je i široki šešir, a njegovo lice bilo je često prekriveno bradom. Pješačio je nekoliko godina samo po ovim područjima, sa svojom istom odjećom hodao je i po vrelim julskim temperaturama i hladnim zimskim danima.

Bio je povučen i rijetko je pričao, a posebno rijetko o sebi i svom životu. Zbog njegovog specifičnog izgleda i ponašanja, mnogi ljudi su mislili da je misionar, dok su ga drugi smatrali običnim čudakom.
Kakve god teorije da su se pojavile o njegovom životu i koliko god se izdvajao od svih ljudi u okruženju, uvijek se ponovo vraćao u ista mjesta gdje je mještanima postao prepoznatljiv. Ljudi koje je sretao pružali su mu pomoć i smještaj i postao je prava legenda i misterija gdje god bi se pojavio.

Leatherman je umro 1889. godine, a njegovo tijelo pronađeno je u kamenolomu u Connecticutu. Nakon smrti, njegovo tijelo je sahranjeno u neoznačenoj grobnici, ali kasnije su mu dodali spomenik.

Njegov život postao je simbol putovanja, pronalaska vlastitog identiteta i autentičnog načina života.
Iako bi mogli da ga žalimo jer nikada nije imao stabilan dom i život, ipak je na svojim putovanjima i u životu, pored onih koji su ga osuđivali, upoznao i dobre ljude koji su bili spremni da mu pomognu i na kojima je ostavio trag. Posebno zbog nedostatka informacija o njegovoj prošlosti, možemo vjerovati da je ustvari i uživao u svom nomadskom životu i određenoj slobodi koju mu je donosio.